Amidas Secundárias: Estrutura, Propriedades e Aplicações: Exemplo De Amida Secundária Ea Formula Estrutural E O Nome
Exemplo De Amida Secundária Ea Formula Estrutural E O Nome – As amidas secundárias constituem uma classe importante de compostos orgânicos, amplamente presentes em diversas aplicações industriais e biológicas. Sua estrutura particular, com um átomo de nitrogênio ligado a dois grupos orgânicos e um grupo carbonila, confere propriedades físico-químicas únicas que influenciam diretamente suas aplicações. Este artigo detalha a estrutura, nomenclatura, propriedades e reatividade dessas moléculas, fornecendo exemplos e ilustrações para facilitar a compreensão.
Estrutura e Nomenclatura de Amidas Secundárias, Exemplo De Amida Secundária Ea Formula Estrutural E O Nome
Uma amida secundária é caracterizada pela presença de um grupo carbonila (C=O) ligado a um átomo de nitrogênio, que por sua vez está ligado a dois grupos alquila ou arila diferentes. A nomenclatura segue as regras da IUPAC, priorizando a cadeia carbônica principal ligada ao grupo carbonila, seguida pelo nome dos substituintes no nitrogênio, precedidos por N-. Por exemplo, N-metil-N-etilpropanamida indica uma propanamida com um grupo metil e um grupo etil ligados ao nitrogênio.
Em comparação com amidas primárias (com um único grupo alquila ou arila no nitrogênio) e terciárias (com dois grupos alquila ou arila idênticos no nitrogênio), as amidas secundárias apresentam pontos de ebulição intermediários e solubilidade em água ligeiramente menor devido à menor capacidade de formação de ligações de hidrogênio.
Exemplos de Amidas Secundárias
A seguir, são apresentados cinco exemplos de amidas secundárias, organizados em ordem crescente de massa molar, juntamente com suas fórmulas estruturais, fórmulas moleculares e algumas aplicações conhecidas. A síntese de duas delas será detalhada posteriormente.
| Nome IUPAC | Fórmula Estrutural | Fórmula Molecular | Aplicações |
|---|---|---|---|
| N-metilpropanamida | CH3CH2C(=O)NHCH3 | C4H9NO | Solvente, intermediário na síntese de outros compostos |
| N-etilpropanamida | CH3CH2C(=O)NHCH2CH3 | C5H11NO | Intermediário químico, possível aplicação em formulações cosméticas |
| N-metil-N-etilpropanamida | CH3CH2C(=O)N(CH3)(CH2CH3) | C6H13NO | Solvente, intermediário em síntese orgânica |
| N,N-dimetilbenzamida | C6H5C(=O)N(CH3)2 | C9H11NO | Solvente, intermediário em síntese de fármacos |
| N-fenil-N-metilpropanamida | CH3CH2C(=O)N(CH3)(C6H5) | C10H13NO | Potencial aplicação em polímeros |
A síntese da N-metilpropanamida pode ser realizada através da reação de acetilação da metilamina com cloreto de propionila. Já a N-etilpropanamida pode ser sintetizada a partir da reação de propionamida com iodeto de etila na presença de uma base.
Fórmula Estrutural e Representação de N-metil-N-etilpropanamida
A N-metil-N-etilpropanamida pode ser representada de diferentes formas:
Fórmula Expandida: CH 3CH 2C(=O)N(CH 3)(CH 2CH 3)
Fórmula Condensada: CH 3CH 2CON(CH 3)CH 2CH 3
Fórmula de Linhas de Ligação: (Uma representação visual seria necessária aqui, descrevendo a estrutura com linhas representando ligações e átomos representados por seus símbolos químicos. A descrição detalhada da estrutura em linhas permite a visualização da disposição espacial dos átomos e grupos funcionais.)
| Fórmula Estrutural | Fórmula Molecular | Nome IUPAC |
|---|---|---|
| CH3CON(CH3)2 | C3H7NO | N,N-Dimetilacetamida |
| CH3CH2CON(CH3)C2H5 | C6H13NO | N-etil-N-metilpropanamida |
| C6H5CON(CH3)CH2CH3 | C10H13NO | N-etil-N-metilbenzamida |
Ligações e Interações Intermoleculares em Amidas Secundárias
As amidas secundárias apresentam ligações covalentes carbono-carbono, carbono-nitrogênio, carbono-oxigênio e nitrogênio-hidrogênio. Entretanto, a presença do grupo carbonila polar e do átomo de nitrogênio com par de elétrons não compartilhados permite a formação de ligações de hidrogênio intermoleculares, embora em menor extensão que em amidas primárias, que possuem dois hidrogênios no nitrogênio. Forças de van der Waals também contribuem para as interações intermoleculares.
A força das interações intermoleculares em amidas secundárias é menor que em amidas primárias devido à menor capacidade de formação de pontes de hidrogênio. Isso resulta em pontos de ebulição mais baixos para as amidas secundárias em comparação com as primárias de massa molar semelhante.
Propriedades e Aplicações de Amidas Secundárias
As amidas secundárias encontram aplicações em diversas áreas, influenciadas por suas propriedades físico-químicas como polaridade, ponto de ebulição e solubilidade.
- Solventes: Sua polaridade permite a dissolução de uma variedade de compostos.
- Intermediários Químicos: Utilizadas na síntese de fármacos, polímeros e outros compostos orgânicos.
- Aditivos em Cosméticos e Produtos Farmacêuticos: Algumas amidas secundárias específicas são usadas como agentes umectantes ou estabilizantes.
A toxicidade e segurança variam dependendo da estrutura específica da amida. Por exemplo, algumas amidas secundárias podem apresentar baixa toxicidade, enquanto outras podem ser irritantes para a pele ou apresentar outros efeitos adversos. É crucial consultar as fichas de segurança (FISPQ) antes de manipular qualquer amida secundária.
Reações Químicas de Amidas Secundárias
As amidas secundárias podem participar de diversas reações químicas, incluindo hidrólise ácida e reações de substituição no átomo de nitrogênio. A hidrólise ácida, por exemplo, quebra a ligação amida, gerando um ácido carboxílico e uma amina. A reatividade de uma amida secundária em relação à hidrólise ácida é geralmente menor do que a de uma amida primária devido à menor disponibilidade de hidrogênios no nitrogênio para a protonação inicial.
Reações de substituição podem ocorrer no nitrogênio, substituindo um dos grupos alquila ou arila por outro grupo.
Um exemplo de reação é a hidrólise ácida da N-metilpropanamida, que na presença de ácido forte e calor, produz ácido propiônico e metilamina. O mecanismo envolve a protonação do oxigênio carbonílico, seguida de ataque nucleofílico da água, e posterior protonação e eliminação de metilamina, resultando no ácido carboxílico.
Em resumo, o estudo das amidas secundárias nos revela um universo de possibilidades químicas. Desde sua estrutura molecular única até suas aplicações diversas, cada detalhe contribui para a compreensão de seus papéis fundamentais em diferentes contextos. Dominar a nomenclatura, reconhecer as fórmulas estruturais e compreender as interações intermoleculares são passos essenciais para o aprofundamento no conhecimento desta classe de compostos orgânicos.
A jornada pela química das amidas secundárias é uma exploração contínua, onde novas descobertas e aplicações certamente surgirão, impulsionando o avanço científico e tecnológico.